Leutkirch, alter Kirch- und Gerichtsort des Nibelgaus, 766 erstmals erwähnt, kam von den Udalrichingern durch Erbe an die Grafen von Bregenz und dann an die Grafen von Montfort. Unter diesen entstand zwischen den Orten Ufhofen und Mittelhofen eine Marktsiedlung. Namengebend war die Leutekirche St. Martin, die Hauptkirche des Nibelgaus, die bis heute das Stadtwappen ziert. Der Ort wurde zusammen mit der Grafschaft Zeil 1291 an das Reich verkauft. Zwei Jahre später verlieh König Adolf von Nassau Leutkirch die Rechte der Stadt Lindau.
Zum Hauptgewerbe entwickelten sich die Leinwandweberei und der Leinwandhandel. Um 1500 zählte man über 200 Weber in der Stadt. Sie lieferten ihre Erzeugnisse begünstigt durch die guten Verkehrsanbindungen bis nach Italien und Spanien. Auch nach dem Dreißigjährigen Krieg spielte die Weberei noch eine Rolle. 1760 wurde sogar eine Baumwollweberei eröffnet. Neben der Weberzunft gab es drei weitere Zünfte: die der Bäcker, der Metzger und der Bauern. Alle anderen Handwerker mussten sich diesen Zünften anschließen. Die Zünfte waren seit dem 14. Jahrhundert im Stadtregiment bestimmend, da es in der Stadt Leutkirch nur wenige vornehme Familien und kein Patriziat gab. Leutkirch beteiligte sich an den Landfriedens- und Städtebünden des 14. und 15. Jahrhunderts, wurde 1488 Mitglied des Schwäbischen Bundes und erlangte Sitz und Stimme auf dem Reichstag und beim Schwäbischen Kreis.
1546 wurde die Reformation eingeführt. Ein 1562 zwischen dem Abt von Weingarten als Patronatsherr der Pfarrkirche und der Reichsstadt abgeschlossener, später mehrfach erneuerter Vertrag garantierte die Rechte der katholischen Minderheit. Die Kirche St. Martin blieb Pfarrkirche für die katholischen Landorte der Landvogtei, die nach Leutkirch eingepfarrt waren. Den evangelischen Bürgern diente zunächst die Spitalkirche als Gottesdienstraum. Von 1613 bis 1615 wurde die Kirche zur Heiligen Dreifaltigkeit als Predigtsaalkirche ohne Chor gebaut, der erste protestantische Kirchenneubau im württembergischen Allgäu. Erst seit Ende des 19. Jahrhunderts gibt es in Leutkirch wieder eine katholische Mehrheit.
Die zweite Hälfte des 17. Jahrhunderts war geprägt von den Folgen des Dreißigjährigen Krieges und der Pest. Zahlreiche Häuser waren zerstört und niedergebrannt, die Zahl der Bürger von 450 auf 184 gesunken. Die wichtigste Einnahmequelle, der Leinwandhandel, war stark zurückgegangen, die Stadt erheblich verschuldet. Anfang des 18. Jahrhunderts führten zahlreiche Kriege zur weiteren Verschuldung der Stadt. Und dennoch entstand gerade in diesen schwierigen Zeiten 1740 das schönste Haus der Stadt: das neue Rathaus. Die Stuckdecke von Johann Schütz im historischen Sitzungssaal zählt heute zu den Hauptsehenswürdigkeiten der Stadt.
1803 wurde Leutkirch mediatisiert und fiel an Bayern. Während der bayrischen Zeit war Leutkirch Station der Salzstraße in die Schweiz. Die Verlegung dieser Straße 1810 ins bayrisch gebliebene Allgäu über Kempten nach Lindau traf die Stadt schmerzlich. Zur Förderung des noch übriggebliebenen Durchgangsverkehrs ließ man 1812 sogar beide Stadttore abreißen.
Seit 1810 bildete die Stadt das Zentrum des württembergischen Oberamts Leutkirch. Der Oberamtsbezirk umfasste das Gebiet von Kirchdorf bis Waltershofen und von Wurzach bis Winterstetten. Leutkirch erlebte in dieser Zeit als Verwaltungs- und Wirtschaftszentrum einen beträchtlichen Aufschwung.
In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts erfolgte der Anschluss an das Eisenbahnnetz: 1872 wurde die Strecke Kißlegg - Leutkirch und damit der Anschluss nach Aulendorf fertiggestellt, 1874 wurde die Bahnlinie Leutkirch - Isny und 1889 die Strecke Leutkirch - Memmingen eröffnet.
Als 1938 Wangen und nicht das zentral gelegene Leutkirch Kreisstadt des neuen Allgäukreises wurde, war die Enttäuschung groß. Öffentliche Reaktionen gab es in dieser Zeit jedoch nicht, erst in den 1950er Jahren wurde diese Entscheidung Anlass heftiger Diskussionen.
Im Zuge der Verwaltungsreform schlossen sich 1972 die Gemeinden Diepoldshofen, Friesenhofen, Gebrazhofen, Herlazhofen, Hofs, Reichenhofen, Winterstetten und Wuchzenhofen mit der Stadt Leutkirch zusammen. Das württembergische Allgäu kam zum Kreis Ravensburg. Leutkirch, seit 1974 Große Kreisstadt, ist heute mit 175 Quadratkilometern flächenmäßig eine der größten Gemeinden Baden-Württembergs.